Axit Isopropenylboronic Ester Pinacol

Hình ảnh nổi bật của Isopropenylboronic Acid Pinacol Ester

Mô tả ngắn gọn:

Tên sản phẩm:Axit Isopropenylboronic Ester Pinacol

Từ đồng nghĩa:Este pinacol axit isopropenylboronic; Este pinacol axit 2-Isopropenylboronic; 2-Isopropenyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane; 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(isopropenyl)-1,3,2-dioxaborolane; 4,4,5,5-tetramethyl-2-(prop-1-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane; 4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-methylethenyl)-1,3,2-dioxaborolane; 2-(1-Methylethenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane; 2-Isopropenyl-4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolane (este pinacol axit isopropenylboronic)

Số CAS:126726-62-3

Công thức phân tử:C9H17BO2

Trọng lượng phân tử:168.04

Yêu cầu ngay

Chi tiết sản phẩm

Thẻ sản phẩm

Giới thiệu tóm tắt:

Isopropenylboronic acid pinacol ester, còn được gọi là IPBC, số CAS là: 126726-62-3, là một hợp chất este borat hữu cơ được sử dụng phổ biến. Nó là một chất lỏng không màu hoặc vàng nhạt có mùi đặc biệt yếu.

Độ hòa tan:

Este pinacol của axit isopropenylboronic không tan trong nước nhưng tan trong nhiều dung môi hữu cơ khác nhau như xeton, este, rượu, v.v.

Phương pháp tổng hợp:

(1) Sử dụng 2-bromopropylene làm nguyên liệu, trước tiên chuẩn bị thuốc thử Grignard, phản ứng với trimethyl borat để tạo ra axit isopropenyl boronic, sau đó phản ứng với pinacol để thu được este pinacol của axit isopropenylboronic;

(2) Este 2-bromopropylen và axit bis-boronic trải qua phản ứng ghép Suzuki để tạo thành este;

(3) 2-bromopropylene phản ứng với kim loại lithium và diisopropylaminoborane tạo ra diisopropylaminoisopropenylborane, phản ứng trực tiếp với diol mà không cần làm nguội và xử lý sau. Sau phản ứng, este pinacol axit isopropenylboronic thu được bằng cách chưng cất chân không;

(4) Aceton và este axit bis-boronic phản ứng với thuốc thử đồng cacben để tạo ra sản phẩm diborat hóa geminal, sau đó được loại bỏ bằng axit p-toluenesulfonic và sau đó phản ứng với pinacol trong một bình để thu được este pinacol axit isopropenylboronic.

Thông số kỹ thuật:

Các mục kiểm tra	Thông số kỹ thuật
Vẻ bề ngoài	Chất lỏng không màu đến vàng nhạt
Độ tinh khiết (GC)	Không ít hơn 99%
Sự ức chế (BHT GC Area%)	Không quá 1,0%
HNMR	Phù hợp
Hàm lượng nước (KF)	Không quá 0,5%

Ứng dụng:

Este pinacol axit isopropenylboronic, là chất phụ trợ liên kết quan trọng trong liên kết Suzuki, được sử dụng để tổng hợp chất ức chế pyrimidine ketone amide phosphodiesterase 2 để điều trị các rối loạn hệ thần kinh trung ương. Do cấu trúc đặc biệt của bản thân isopropenyl, nó đã trở thành nguyên liệu thô không thể thiếu trong tổng hợp thuốc.

Este pinacol của axit isopropenylboronic cũng được sử dụng trong việc chế tạo vật liệu chức năng quang điện tử.