2-метил-2-пропансульфінамід
Короткий вступ:
2-Метил-2-пропансульфінамід, також відомий як 2-метилпропан-2-сульфінамід або (S)-трет-бутансульфінамід, — це сполука з молекулярною формулою C4H11NOS та молекулярною масою 121,2012.
2-Метил-2-пропансульфінамід – це новий тип фармацевтичного проміжного продукту та ключове хіральна джерело для синтезу хіральних амінних препаратів. Він не тільки широко використовується в синтезі хіральних препаратів, але й може бути використаний як хіральний ліганд для індукції каталітичних асиметричних реакцій синтезу.
Особливості:
Як хіральний допоміжний агент, трет-бутилсульфінамід має такі переваги:
(1) Іміни легко утворювати з різними альдегідами або кетонами;
(2) Завдяки активації трет-бутилсульфенільної групи, утворений імін є більш електрофільним і легше реагує з нуклеофільними реагентами або відновлюється реагентами на основі металу та бору, що забезпечує високу діастереоселективність;
(3) У продукті приєднання трет-бутилсульфенільна група також є хорошою захисною групою, яка може переносити сильні основи, перехідні метали тощо в реакції;
(4) У кислих умовах трет-бутилсульфенільну групу легко видалити, а отриманий гідрохлорид можна очистити ефірними розчинниками майже з кількісним виходом.
Синтетичний шлях:
Як сировину використовують трет-бутилмеркаптан, який окислюють каталізатором та перекисом водню, а потім проводять асиметричне окислення перекисом водню, ванадієвим каталізатором та хіральним лігандом для отримання хірального трет-бутилтіосульфінату, а потім за умов глибокого охолодження з використанням рідкого аміаку, металевого літію та нітрату заліза отримують оптично чистий трет-бутилсульфінамід.
Специфікації нашого 2-метил-2-пропансульфінаміду (трет-бутилсульфінаміду):
| Тестові елементи | Специфікації |
| Зовнішній вигляд | Від білого до брудно-білого твердого тіла |
| Чистота (LC-220 нм) | Не менше 99% |
| ЕЕ | Не більше 10% |
| Вміст води (KF) | Не більше 0,5% |
| ЯМР-спектрометрія | Відповідає |
| Розчинність (ACN) | Не менше 10 мг/мл (прозорий розчин) |
Застосування:
1) Використовується для синтезу 4-сульфонілімінопиперидину;
2) Трет-бутилсульфінамід може реагувати з бензиловим реактивом Гріньяра з утворенням 4-бензил-4-амінопіперидину, важливого фармацевтичного будівельного блоку;
3) Трет-бутилсульфінамід також може бути використаний для введення метилену в дериватизовані сульфоніліміни для отримання N-тозилазиридину.
Упаковка:
1 кг/мішок з алюмінієвої фольги, 5 кг/коробка, 10 кг/коробка, 25 кг/фіброва барабан або відповідно до конкретних вимог клієнтів.
Умови зберігання:
Зберігати в герметично закритій упаковці за температури ≤ 30°C та вологості ≤ 75% відносної вологості; захищати від тепла, світла та кисню.
Термін придатності:
12 місяців за умови зберігання у вищезазначених умовах.
