2-เมทิล-2-โพรเพนซัลฟินาไมด์
บทนำสั้น ๆ :
2-Methyl-2-propanesulfinamide หรือที่รู้จักกันในชื่อ 2-methylpropane-2-sulfinamide หรือ (S)-Tert-Butanesulfinamide เป็นสารประกอบที่มีสูตรโมเลกุล C4H11NOS และมีน้ำหนักโมเลกุล 121.2012
2-Methyl-2-propanesulfinamide เป็นสารตั้งต้นทางเภสัชกรรมชนิดใหม่และเป็นแหล่งไครัลที่สำคัญสำหรับการสังเคราะห์ยาไครัลเอมีน ไม่เพียงแต่ใช้กันอย่างแพร่หลายในการสังเคราะห์ยาไครัลเท่านั้น แต่ยังสามารถใช้เป็นลิแกนด์ไครัลเพื่อเหนี่ยวนำปฏิกิริยาการสังเคราะห์แบบไม่สมมาตรแบบเร่งปฏิกิริยาได้อีกด้วย
คุณสมบัติ:
เนื่องจากเป็นสารเสริมไครัล tert-butylsulphinamide จึงมีข้อดีดังต่อไปนี้:
(1) การสร้างอิมีนด้วยอัลดีไฮด์หรือคีโตนต่างๆ นั้นทำได้ง่าย
(2) เนื่องจากการกระตุ้นของกลุ่ม tert-butylsulfenyl อิมีนที่เกิดขึ้นจะมีอิเล็กโทรฟิลิกมากขึ้นและทำปฏิกิริยากับรีเอเจนต์ที่เป็นนิวคลีโอไฟล์ได้ง่ายขึ้นหรือถูกทำให้ลดลงโดยรีเอเจนต์ที่เป็นโลหะโบรอน ทำให้เกิดไดแอสเทอริโอซีเลชันสูง
(3) ในผลิตภัณฑ์เพิ่มเติม กลุ่ม tert-butylsulfenyl ยังเป็นกลุ่มปกป้องที่ดีที่สามารถทนต่อเบสแก่ โลหะทรานสิชั่น และอื่นๆ ในปฏิกิริยาได้
(4) ภายใต้สภาวะที่เป็นกรด กลุ่ม tert-butylsulfenyl สามารถกำจัดออกได้ง่าย และไฮโดรคลอไรด์ที่ได้สามารถทำให้บริสุทธิ์ได้ด้วยตัวทำละลายอีเธอร์โดยให้ผลผลิตที่เกือบจะเป็นเชิงปริมาณ
เส้นทางสังเคราะห์:
ใช้เทิร์ต-บิวทิลเมอร์แคปแทนเป็นวัตถุดิบ แล้วออกซิไดซ์ด้วยตัวเร่งปฏิกิริยาและไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ จากนั้นจึงเกิดการออกซิเดชันแบบไม่สมมาตรโดยใช้ไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ ตัวเร่งปฏิกิริยาวาเนเดียม และลิแกนด์ไครัล เพื่อให้ได้เทิร์ต-บิวทิลไทโอซัลฟิเนตไครัล จากนั้นจึงได้รับเทิร์ต-บิวทิลซัลฟินาไมด์ที่บริสุทธิ์ทางแสงภายใต้สภาวะการทำความเย็นลึกโดยใช้แอมโมเนียเหลว ลิเธียมโลหะ และเฟอร์ริกไนเตรต
ข้อมูลจำเพาะของ 2-Methyl-2-propanesulfinamide (Tert-Butylsulphinamide) ของเรา:
| รายการทดสอบ | ข้อมูลจำเพาะ |
| รูปร่าง | สีขาวถึงสีออกขาว |
| ความบริสุทธิ์ (LC-220nm) | ไม่ต่ำกว่า 99% |
| อีอี | ไม่เกิน 10% |
| ปริมาณน้ำ (KF) | ไม่เกิน 0.5% |
| เอชเอ็นเอ็มอาร์ | สอดคล้อง |
| ความสามารถในการละลาย (ACN) | ไม่น้อยกว่า 10 มก./มล. (สารละลายใส) |
การใช้งาน:
1) ใช้ในการสังเคราะห์ 4-sulfonyliminopiperidine
2) Tert-Butylsulfinamide สามารถทำปฏิกิริยากับสารเบนซิลกริญญาดเพื่อสร้าง 4-เบนซิล-4-aminopiperidine ซึ่งเป็นองค์ประกอบทางเภสัชกรรมที่สำคัญ
3) Tert-Butylsulfinamide ยังสามารถใช้เพื่อแทรกเมทิลีนเข้าไปในซัลโฟนิลอิมีนที่ผ่านการสร้างอนุพันธ์เพื่อเตรียม N-Tosylaziridine ได้
บรรจุภัณฑ์:
1 กก./ถุงฟอยล์อลูมิเนียม 5 กก./กล่อง 10 กก./กล่อง 25 กก./ถังไฟเบอร์ หรือตามความต้องการเฉพาะของลูกค้า
เงื่อนไขการจัดเก็บ:
เก็บในภาชนะที่ปิดสนิทและไม่ได้เปิดที่อุณหภูมิ ≤ 30°C และความชื้น ≤ 75% RH ป้องกันจากความร้อน แสง และออกซิเจน
อายุการเก็บรักษา:
12 เดือน หากจัดเก็บภายใต้เงื่อนไขที่กล่าวข้างต้น
