2-Метил-2-пропансульфинамид
Краткое введение:
2-Метил-2-пропансульфинамид, также известный как 2-метилпропан-2-сульфинамид или (S)-трет-бутансульфинамид, представляет собой соединение с молекулярной формулой C4H11NOS и молекулярной массой 121,2012.
2-Метил-2-пропансульфинамид — это новый тип фармацевтического промежуточного продукта и ключевой хиральный источник для синтеза хиральных аминных препаратов. Он не только широко используется в синтезе хиральных препаратов, но и может использоваться в качестве хирального лиганда для индукции каталитических реакций асимметричного синтеза.
Функции:
Как хиральное вспомогательное вещество, трет-бутилсульфинамид имеет следующие преимущества:
(1) Имины легко образуются с различными альдегидами или кетонами;
(2) Благодаря активации трет-бутилсульфенильной группы образующийся имин становится более электрофильным и легче реагирует с нуклеофильными реагентами или восстанавливается металлическими борсодержащими реагентами, что обеспечивает высокую диастереоселективность;
(3) В продукте присоединения трет-бутилсульфенильная группа также является хорошей защитной группой, которая может выдерживать сильные основания, переходные металлы и т. д. в реакции;
(4) В кислых условиях трет-бутилсульфенильная группа легко удаляется, и полученный гидрохлорид может быть очищен эфирными растворителями с почти количественным выходом.
Синтетический путь:
В качестве сырья используют трет-бутилмеркаптан, окисляют его с помощью катализатора и пероксида водорода, затем проводят асимметрическое окисление с помощью пероксида водорода, ванадиевого катализатора и хирального лиганда с получением хирального трет-бутилтиосульфината, а затем в условиях глубокого охлаждения с использованием жидкого аммиака, металлического лития и нитрата железа получают оптически чистый трет-бутилсульфинамид.
Технические характеристики нашего 2-метил-2-пропансульфинамида (трет-бутилсульфинамида):
| Тестовые задания | Технические характеристики |
| Появление | Твердое вещество от белого до почти белого цвета |
| Чистота (ЖХ-220нм) | Не менее 99% |
| ЭЭ | Не более 10% |
| Содержание воды (КФ) | Не более 0,5% |
| ЯМР-спектроскопия | Соответствует |
| Растворимость (ACN) | Не менее 10 мг/мл (прозрачный раствор) |
Приложения:
1) Используется для синтеза 4-сульфонилиминопиперидина;
2) Трет-бутилсульфинамид может реагировать с бензильным реагентом Гриньяра с образованием 4-бензил-4-аминопиперидина, важного фармацевтического строительного блока;
3) Трет-бутилсульфинамид также можно использовать для введения метиленовой группы в производные сульфонилимины с целью получения N-тозилазиридина.
Упаковка:
1 кг/мешок из алюминиевой фольги, 5 кг/картон, 10 кг/картон, 25 кг/фибровый барабан или в соответствии с конкретными требованиями клиентов.
Условия хранения:
Хранить в герметично закрытой таре при температуре ≤ 30°C и относительной влажности ≤ 75%; защищать от тепла, света и кислорода.
Срок годности:
12 месяцев при соблюдении вышеуказанных условий хранения.
