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Éster de pinacol de ácido isopropenilborônico

Descrição curta:

Nome do produto:Éster de pinacol de ácido isopropenilborônico

Sinônimos:Éster de pinacol do ácido isopropenilborônico; Éster de pinacol do ácido 2-isopropenilborônico; 2-isopropenil-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano; 4,4,5,5-tetrametil-2-(isopropenil)-1,3,2-dioxaborolano; 4,4,5,5-tetrametil-2-(prop-1-en-2-il)-1,3,2-dioxaborolano; 4,4,5,5-tetrametil-2-(1-metiletenil)-1,3,2-dioxaborolano; 2-(1-metiletenil)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano; 2-Isopropenil-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano (éster de pinacol do ácido isopropenilborônico)

Nº CAS:126726-62-3

Fórmula molecular:C9H17BO2

Peso molecular:168,04


Detalhes do produto

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Breve introdução:

O éster de pinacol do ácido isopropenilborônico, também conhecido como IPBC (número CAS: 126726-62-3), é um composto de éster de borato orgânico comumente utilizado. É um líquido incolor ou amarelo-claro com um leve odor característico.

Solubilidade:

O éster de pinacol do ácido isopropenilborônico é insolúvel em água, mas é solúvel em uma variedade de solventes orgânicos, como cetonas, ésteres, álcoois, etc.

Métodos de síntese:

(1) Usando 2-bromopropileno como matéria-prima, primeiro prepare um reagente de Grignard, reaja com borato de trimetila para gerar ácido isopropenilborônico e, em seguida, reaja com pinacol para obter éster de pinacol de ácido isopropenilborônico;

 

(2) O 2-bromopropileno e o éster do ácido bis-borônico sofrem reação de acoplamento de Suzuki para formar o éster;

 

(3) O 2-bromopropileno reage com lítio metálico e diisopropilaminoborano para gerar diisopropilaminoisopropenilborano, que reage diretamente com diol sem têmpera e pós-tratamento. Após a reação, o éster de pinacol do ácido isopropenilborônico é obtido por destilação a vácuo;

 

(4) A acetona e o éster do ácido bis-borônico reagem com o reagente de carbeno de cobre para gerar o produto de diboração geminal, que é então eliminado pelo ácido p-toluenossulfônico e então reagido com pinacol em um recipiente para obter o éster de pinacol do ácido isopropenilborônico.

合成路线 - IPBC

Especificações:

Itens de teste Especificações
Aparência Líquido incolor a amarelo claro
Pureza (GC) Não menos que 99%
Inibição (BHT GC Área%) Não mais que 1,0%
RMN de H Conforme
Teor de água (KF) Não mais que 0,5%

Aplicações:

O éster de pinacol do ácido isopropenilborônico, como um importante auxiliar de acoplamento no acoplamento de Suzuki, é utilizado para sintetizar inibidores da pirimidina cetona amida fosfodiesterase 2 para o tratamento de distúrbios do sistema nervoso central. Devido à estrutura especial do próprio isopropenil, tornou-se uma matéria-prima indispensável na síntese de fármacos.

 

O éster de pinacol do ácido isopropenilborônico também é usado na preparação de materiais funcionais optoeletrônicos.

Embalagem:

1 kg/garrafa, 10 kg/tambor, 25 kg/tambor ou de acordo com os requisitos específicos dos clientes.

Condições de armazenamento:

Armazene em um recipiente fechado e cheio de nitrogênio a uma temperatura ≤ 30°C e umidade ≤ 75% UR; proteja do calor, luz e oxigênio.

Prazo de validade:

36 meses se armazenado nas condições mencionadas acima.


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