2-Metil-2-propanosulfinamida
Breve introdução:
2-Metil-2-propanosulfinamida, também conhecida como 2-metilpropano-2-sulfinamida ou (S)-Terc-Butanosulfinamida, é um composto com fórmula molecular C4H11NOS e peso molecular de 121,2012.
A 2-metil-2-propanosulfinamida é um novo tipo de intermediário farmacêutico e uma fonte quiral essencial para a síntese de fármacos aminados quirais. Além de ser amplamente utilizada na síntese de fármacos quirais, também pode ser utilizada como ligante quiral para induzir reações de síntese catalítica assimétrica.
Características:
Como auxiliar quiral, a terc-butilsulfinamida tem as seguintes vantagens:
(1) É fácil formar iminas com vários aldeídos ou cetonas;
(2) Devido à ativação do grupo terc-butilsulfenil, a imina gerada é mais eletrofílica e mais fácil de reagir com reagentes nucleofílicos ou ser reduzida por reagentes de boro metálico, induzindo alta diastereosseletividade;
(3) No produto de adição, o grupo terc-butilsulfenil também é um bom grupo protetor que pode tolerar bases fortes, metais de transição, etc. na reação;
(4) Em condições ácidas, o grupo terc-butilsulfenil é fácil de remover e o cloridrato resultante pode ser purificado com solventes éteres com um rendimento quase quantitativo.
Rota Sintética:
O terc-butil mercaptano é usado como matéria-prima, oxidado por um catalisador e peróxido de hidrogênio, e então a oxidação assimétrica é realizada por peróxido de hidrogênio, um catalisador de vanádio e um ligante quiral para obter terc-butil tiossulfinato quiral, e então a terc-butilsulfinamida opticamente pura é obtida sob condições de resfriamento profundo usando amônia líquida, lítio metálico e nitrato férrico.
Especificações da nossa 2-metil-2-propanosulfinamida (terc-butilsulfinamida):
| Itens de teste | Especificações |
| Aparência | Sólido branco a esbranquiçado |
| Pureza (LC-220nm) | Não menos que 99% |
| EE | Não mais que 10% |
| Teor de água (KF) | Não mais que 0,5% |
| RMN de H | Conforme |
| Solubilidade (ACN) | Não menos que 10 mg/mL (solução límpida) |
Aplicações:
1) Utilizado para sintetizar 4-sulfoniliminopiperidina;
2) A terc-butilsulfinamida pode reagir com o reagente de Grignard benzílico para formar 4-benzil-4-aminopiperidina, um importante bloco de construção farmacêutico;
3) A terc-butilsulfinamida também pode ser usada para inserir metileno em sulfonil iminas derivatizadas para preparar N-tosilaziridina.
Embalagem:
1 kg/Saco de papel alumínio, 5 kg/Caixa, 10 kg/Caixa, 25 kg/Tambor de fibra ou de acordo com os requisitos específicos dos clientes.
Condições de armazenamento:
Conservar em recipiente fechado e fechado, a uma temperatura ≤ 30°C e humidade ≤ 75% UR; proteger do calor, luz e oxigênio.
Prazo de validade:
12 meses se armazenado nas condições mencionadas acima.
