2-methyl-2-propaansulfinamide
Korte introductie:
2-Methyl-2-propanesulfinamide, ook bekend als 2-methylpropane-2-sulfinamide of (S)-Tert-Butanesulfinamide, is een verbinding met een molecuulformule van C4H11NOS en een molecuulgewicht van 121,2012.
2-Methyl-2-propaansulfinamide is een nieuw type farmaceutisch tussenproduct en een belangrijke chirale bron voor de synthese van chirale aminegeneesmiddelen. Het wordt niet alleen veel gebruikt bij de synthese van chirale geneesmiddelen, maar kan ook worden gebruikt als chiraal ligand om katalytische asymmetrische synthesereacties te induceren.
Functies:
Als chiraal hulpmiddel heeft tert-butylsulfinamide de volgende voordelen:
(1) Het is gemakkelijk om iminen te vormen met verschillende aldehyden of ketonen;
(2) Door de activering van de tert-butylsulfenylgroep is het gegenereerde imine elektrofieler en kan het gemakkelijker reageren met nucleofiele reagentia of worden gereduceerd met metaal-boorreagentia, waardoor een hoge diastereoselectiviteit wordt geïnduceerd;
(3) In het additieproduct is de tert-butylsulfenylgroep ook een goede beschermende groep die sterke basen, overgangsmetalen, enz. in de reactie kan verdragen;
(4) Onder zure omstandigheden is de tert-butylsulfenylgroep eenvoudig te verwijderen en kan het resulterende hydrochloride worden gezuiverd met etheroplosmiddelen met een bijna kwantitatieve opbrengst.
Synthetische route:
Tert-butylmercaptaan wordt als grondstof gebruikt en wordt geoxideerd door een katalysator en waterstofperoxide. Vervolgens wordt asymmetrische oxidatie uitgevoerd met waterstofperoxide, een vanadiumkatalysator en een chirale ligand om chiraal tert-butylthiosulfinaat te verkrijgen. Vervolgens wordt optisch zuiver tert-butylsulfinamide verkregen onder omstandigheden van diepe koeling met behulp van vloeibare ammoniak, metallisch lithium en ijzer(III)nitraat.
Specificaties van onze 2-methyl-2-propaansulfinamide (tert-butylsulfinamide):
| Testitems | Specificaties |
| Verschijning | Witte tot gebroken witte vaste stof |
| Zuiverheid (LC-220nm) | Niet minder dan 99% |
| EE | Niet meer dan 10% |
| Watergehalte (KF) | Niet meer dan 0,5% |
| HNMR | Voldoet |
| Oplosbaarheid (ACN) | Niet minder dan 10 mg/ml (heldere oplossing) |
Toepassingen:
1) Gebruikt om 4-sulfonyliminopiperidine te synthetiseren;
2) Tert-Butylsulfinamide kan reageren met benzyl-Grignard-reagens om 4-benzyl-4-aminopiperidine te vormen, een belangrijke farmaceutische bouwsteen;
3) Tert-Butylsulfinamide kan ook worden gebruikt om methyleen in gederivatiseerde sulfonyliminen in te voegen om N-Tosylaziridine te bereiden.
Verpakking:
1kg/Aluminiumfoliezak, 5kg/Doos, 10kg/Doos, 25kg/Vezelvat of volgens de specifieke vereisten van klanten.
Bewaarcondities:
Bewaren in een gesloten, ongeopende verpakking bij een temperatuur ≤ 30°C en een vochtigheidsgraad ≤ 75% RV; beschermen tegen hitte, licht en zuurstof.
Houdbaarheid:
12 maanden houdbaar indien bewaard onder bovengenoemde omstandigheden.
