estere di pinacolico dell'acido isopropenilboronico
Breve introduzione:
L'estere pinacolico dell'acido isopropenilboronico, noto anche come IPBC (numero CAS: 126726-62-3), è un composto estere borato organico comunemente usato. Si presenta come un liquido incolore o giallo chiaro con un debole odore caratteristico.
Solubilità:
L'estere pinacolico dell'acido isopropenilboronico è insolubile in acqua, ma è solubile in una varietà di solventi organici, come chetoni, esteri, alcoli, ecc.
Metodi di sintesi:
(1) Utilizzando il 2-bromopropilene come materia prima, preparare prima un reagente di Grignard, reagire con il borato di trimetile per generare acido isopropenilboronico e quindi reagire con il pinnacolo per ottenere l'estere del pinnacolo dell'acido isopropenilboronico;
(2) Il 2-bromopropilene e l'estere dell'acido bis-boronico subiscono una reazione di accoppiamento di Suzuki per formare l'estere;
(3) Il 2-bromopropilene reagisce con litio metallico e diisopropilamminoborano per generare diisopropilamminoisopropenilborano, che viene fatto reagire direttamente con il diolo senza quenching e post-trattamento. Dopo la reazione, si ottiene l'estere pinacolico dell'acido isopropenilboronico per distillazione sotto vuoto;
(4) L'acetone e l'estere dell'acido bis-boronico vengono fatti reagire con il reagente carbene di rame per generare un prodotto di diborazione geminale, che viene poi eliminato dall'acido p-toluensolfonico e quindi fatto reagire con il pinacolico in un unico contenitore per ottenere l'estere del pinacolico dell'acido isopropenilboronico.
Specifiche:
| Elementi di prova | Specifiche |
| Aspetto | Liquido da incolore a giallo pallido |
| Purezza (GC) | Non meno del 99% |
| Inibizione (area BHT GC%) | Non più dell'1,0% |
| HNMR | Conforme |
| Contenuto d'acqua (KF) | Non più dello 0,5% |
Applicazioni:
L'estere pinacolico dell'acido isopropenilboronico, importante coadiuvante del legame di Suzuki, viene utilizzato per sintetizzare inibitori della pirimidina chetone ammide fosfodiesterasi 2 per il trattamento dei disturbi del sistema nervoso centrale. Grazie alla particolare struttura dell'isopropenile, è diventato una materia prima indispensabile nella sintesi dei farmaci.
L'estere pinacolico dell'acido isopropenilboronico viene utilizzato anche nella preparazione di materiali funzionali optoelettronici.
Confezione:
1 kg/bottiglia, 10 kg/fusto, 25 kg/fusto o in base alle specifiche esigenze del cliente.
Condizioni di conservazione:
Conservare in un contenitore sigillato e non aperto riempito di azoto a una temperatura ≤ 30°C e un'umidità ≤ 75% RH; proteggere dal calore, dalla luce e dall'ossigeno.
Durata di conservazione:
36 mesi se conservato nelle condizioni sopra indicate.
