7,8-diidrossiflavone

Breve descrizione:

Numero CAS: 38183-03-8

Formula molecolare: C15H10O4

Peso molecolare: 254,24

Numero EINECS: 253-812-4

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Formula di struttura chimica

Proprietà fisiche e chimiche

Punto di fusione	243-246℃
Punto di ebollizione	494,4±45,0 °C (previsto)
Densità	1,443±0,06 g/cm3 (previsto)
FEMA	4830
Condizioni di conservazione	Atmosfera inerte, temperatura ambiente
Solubilità	Solubile in DMSO (24 mg/mL), metanolo ed etanolo.
Modulo	Solido
Coefficiente di acidità (pKa)	6,86±0,40(Previsto)
Colore	Giallo o marrone chiaro
Stabilità	Stabile per 12 mesi dalla data di produzione se protetto dalla luce solare e dall'umidità. Le soluzioni in DMSO o etanolo possono essere conservate fino a 1 settimana a -20 °C.

Attività biologica

Il 7,8-diidrossiflavone (7,8-DHF) è un potente e selettivo agonista del recettore TrkB (Kd≈320 nM). Il recettore TrkB è il principale recettore di segnalazione per il fattore neurotrofico derivato dal cervello.

Studi in vitro

250 nM di 7,8-DHF attivano specificamente TrkB, ma non TrkA o TrkC. Oltre alla corteccia cerebrale e ai neuroni ippocampali, il 7,8-DHF protegge anche altre cellule, come le cellule gangliari della retina (RGC) e le cellule PC12, dall'apoptosi e dalla morte cellulare indotte dallo stress ossidativo. Pertanto, il 7,8-DHF ha effetti neuroprotettivi.

Studi in vivo

Il 7,8-diidrossiflavone è un composto con effetti biologici. Dopo iniezione intraperitoneale o somministrazione orale nei topi, il 7,8-diidrossiflavone può attraversare la barriera ematoencefalica e attivare TrkB e le sue proteine a valle PI3K/Akt e MAPK. Il 7,8-DHF promuove la vitalità e riduce l'apoptosi dei neuroni corticali durante un trauma cranico. Il 7,8-DHF è stato somministrato 3 ore dopo il trauma e ha dimostrato di ridurre il danno tissutale attraverso la via di segnalazione PI3K/Akt. Il trattamento con 7,8-DHF non ha indotto effetti tossici evidenti nei topi e la somministrazione cronica non è risultata tossica per i topi. Il 7,8-DHF ha un forte effetto terapeutico sulla malattia di Alzheimer e può inibire l'obesità attivando TrkB muscolare.