2-metil-2-propanosulfinammide
Breve introduzione:
La 2-metil-2-propanosulfinamide, nota anche come 2-metilpropano-2-sulfinamide o (S)-Tert-Butanosulfinamide, è un composto con formula molecolare C4H11NOS e peso molecolare di 121,2012.
La 2-metil-2-propansulfinammide è un nuovo tipo di intermedio farmaceutico e una fonte chirale chiave per la sintesi di farmaci amminici chirali. Non solo è ampiamente utilizzata nella sintesi di farmaci chirali, ma può anche essere utilizzata come legante chirale per indurre reazioni di sintesi catalitica asimmetrica.
Caratteristiche:
Come ausiliario chirale, la tert-butilsulfinammide presenta i seguenti vantaggi:
(1) È facile formare immine con varie aldeidi o chetoni;
(2) A causa dell'attivazione del gruppo tert-butilsolfenile, l'immina generata è più elettrofila e più facile da reagire con reagenti nucleofili o da ridurre con reagenti di boro metallico, inducendo un'elevata diastereoselettività;
(3) Nel prodotto di addizione, il gruppo tert-butilsolfenile è anche un buon gruppo protettivo che può tollerare basi forti, metalli di transizione, ecc. nella reazione;
(4) In condizioni acide, il gruppo tert-butilsolfenile è facile da rimuovere e il cloridrato risultante può essere purificato con solventi eterei con una resa quasi quantitativa.
Percorso sintetico:
Il terz-butil mercaptano viene utilizzato come materia prima, ossidato mediante un catalizzatore e perossido di idrogeno, quindi viene eseguita un'ossidazione asimmetrica mediante perossido di idrogeno, un catalizzatore al vanadio e un legante chirale per ottenere il terz-butil tiosolfinato chirale, quindi si ottiene il terz-butilsulfinamide otticamente puro in condizioni di raffreddamento profondo utilizzando ammoniaca liquida, litio metallico e nitrato ferrico.
Specifiche del nostro 2-metil-2-propanosulfinamide (terz-butilsulfinamide):
| Elementi di prova | Specifiche |
| Aspetto | Solido da bianco a bianco sporco |
| Purezza (LC-220nm) | Non meno del 99% |
| EE | Non più del 10% |
| Contenuto d'acqua (KF) | Non più dello 0,5% |
| HNMR | Conforme |
| Solubilità (ACN) | Non meno di 10 mg/mL (soluzione limpida) |
Applicazioni:
1) Utilizzato per sintetizzare la 4-sulfoniliminopiperidina;
2) La terz-butilsulfinamide può reagire con il reagente di Grignard benzilico per formare 4-benzil-4-amminopiperidina, un importante elemento costitutivo farmaceutico;
3) La terz-butilsulfinamide può essere utilizzata anche per inserire il metilene nelle sulfonilimmine derivatizzate per preparare la N-tosilaziridina.
Confezione:
Sacco da 1 kg in alluminio, cartone da 5 kg, cartone da 10 kg, fusto in fibra da 25 kg o in base alle specifiche esigenze del cliente.
Condizioni di conservazione:
Conservare in un contenitore sigillato e non aperto a una temperatura ≤ 30°C e un'umidità ≤ 75% RH; proteggere dal calore, dalla luce e dall'ossigeno.
Durata di conservazione:
12 mesi se conservato nelle condizioni sopra indicate.
