Ester pinacol d'acide isopropénylboronique
Brève introduction :
L'ester pinacol d'acide isopropénylboronique, également connu sous le nom d'IPBC (numéro CAS : 126726-62-3), est un ester borate organique couramment utilisé. C'est un liquide incolore ou jaune clair à l'odeur particulière et légère.
Solubilité:
L'ester pinacol d'acide isopropénylboronique est insoluble dans l'eau, mais est soluble dans une variété de solvants organiques, tels que les cétones, les esters, les alcools, etc.
Méthodes de synthèse :
(1) En utilisant le 2-bromopropylène comme matière première, préparez d'abord un réactif de Grignard, réagissez avec le borate de triméthyle pour générer de l'acide isopropénylboronique, puis réagissez avec le pinacol pour obtenir l'ester pinacol d'acide isopropénylboronique ;
(2) Le 2-bromopropylène et l'ester d'acide bis-boronique subissent une réaction de couplage de Suzuki pour former un ester ;
(3) Le 2-bromopropylène réagit avec le lithium métallique et le diisopropylaminoborane pour former du diisopropylaminoisopropénylborane, qui réagit directement avec le diol sans trempe ni post-traitement. Après la réaction, l'ester pinacolique de l'acide isopropénylboronique est obtenu par distillation sous vide ;
(4) L'acétone et l'ester d'acide bis-boronique réagissent avec le réactif carbène de cuivre pour générer un produit de diboration géminé, qui est ensuite éliminé par l'acide p-toluènesulfonique puis mis à réagir avec le pinacol dans un seul pot pour obtenir l'ester pinacol d'acide isopropénylboronique.
Caractéristiques:
| Éléments de test | Caractéristiques |
| Apparence | Liquide incolore à jaune pâle |
| Pureté (GC) | Pas moins de 99% |
| Inhibition (% de surface BHT GC) | Pas plus de 1,0 % |
| HNMR | Conforme |
| Teneur en eau (KF) | Pas plus de 0,5 % |
Applications :
L'ester pinacol d'acide isopropénylboronique, auxiliaire de couplage important dans le couplage Suzuki, est utilisé pour la synthèse d'inhibiteurs de la pyrimidine cétone amide phosphodiestérase 2 pour le traitement des troubles du système nerveux central. Grâce à sa structure particulière, l'isopropényl est devenu une matière première indispensable à la synthèse de médicaments.
L'ester pinacol d'acide isopropénylboronique est également utilisé dans la préparation de matériaux fonctionnels optoélectroniques.
Conditionnement:
1 kg/bouteille, 10 kg/tambour, 25 kg/tambour ou selon les exigences spécifiques des clients.
Conditions de stockage :
Conserver dans un récipient fermé et non ouvert rempli d'azote à une température ≤ 30°C et une humidité ≤ 75% HR ; protéger de la chaleur, de la lumière et de l'oxygène.
Durée de conservation :
36 mois si conservé dans les conditions mentionnées ci-dessus.
