7,8-dihydroxyflavone

Brève description :

N° CAS : 38183-03-8

Formule moléculaire : C15H10O4

Poids moléculaire : 254,24

Numéro EINECS : 253-812-4

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Formule chimique développée

Propriétés physiques et chimiques

Point de fusion	243-246℃
Point d'ébullition	494,4±45,0 °C (prévu)
Densité	1,443 ± 0,06 g/cm3 (prévu)
FEMA	4830
Conditions de stockage	Atmosphère inerte, température ambiante
Solubilité	Soluble dans le DMSO (24 mg/mL), le méthanol et l'éthanol.
Formulaire	Solide
Coefficient d'acidité (pKa)	6,86 ± 0,40 (prévu)
Couleur	Jaune ou beige
Stabilité	Stable pendant 12 mois à compter de la date de fabrication, à l'abri de la lumière et de l'humidité. Les solutions dans le DMSO ou l'éthanol peuvent être conservées jusqu'à 1 semaine à -20 °C.

Activité biologique

La 7,8-dihydroxyflavone (7,8-DHF) est un agoniste puissant et sélectif du récepteur TrkB (Kd ≈ 320 nM). Le récepteur TrkB est le principal récepteur de signalisation du facteur neurotrophique dérivé du cerveau.

Études in vitro

250 nM de 7,8-DHF active spécifiquement TrkB, mais pas TrkA ni TrkC. Outre le cortex cérébral et les neurones hippocampiques, le 7,8-DHF protège également d'autres cellules, telles que les cellules ganglionnaires rétiniennes (RGC) et les cellules PC12, de l'apoptose et de la mort cellulaire induites par le stress oxydatif. Par conséquent, le 7,8-DHF a des effets neuroprotecteurs.

Études in vivo

La 7,8-dihydroxyflavone est un composé aux effets biologiques. Après injection intrapéritonéale ou administration orale à des souris, elle peut traverser la barrière hémato-encéphalique et activer TrkB ainsi que ses récepteurs PI3K/Akt et MAPK en aval. Le 7,8-DHF favorise la viabilité et réduit l'apoptose des neurones corticaux lors d'un traumatisme crânien. Administré trois heures après le traumatisme, le 7,8-DHF pourrait réduire les lésions tissulaires via la voie de signalisation PI3K/Akt. Le traitement par 7,8-DHF n'a induit aucun effet toxique manifeste chez la souris, et son administration chronique n'a pas été toxique pour elle. Le 7,8-DHF a un puissant effet thérapeutique sur la maladie d'Alzheimer et peut inhiber l'obésité en activant TrkB musculaire.