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Productos

Éster de pinacol del ácido isopropenilborónico

Descripción breve:

Nombre del producto:Éster de pinacol del ácido isopropenilborónico

Sinónimos:Éster de pinacol del ácido isopropenilborónico; Éster de pinacol del ácido 2-isopropenilborónico; 2-isopropenil-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano; 4,4,5,5-tetrametil-2-(isopropenil)-1,3,2-dioxaborolano; 4,4,5,5-tetrametil-2-(prop-1-en-2-il)-1,3,2-dioxaborolano; 4,4,5,5-tetrametil-2-(1-metiletenil)-1,3,2-dioxaborolano; 2-(1-metiletenil)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano; 2-Isopropenil-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano (éster de pinacol del ácido isopropenilborónico)

N.º CAS:126726-62-3

Fórmula molecular:C9H17BO2

Peso molecular:168.04


Detalle del producto

Etiquetas de productos

Breve introducción:

El éster de pinacol del ácido isopropenilborónico, también conocido como IPBC, cuyo número CAS es 126726-62-3, es un éster de borato orgánico de uso común. Es un líquido incoloro o amarillo claro con un ligero olor peculiar.

Solubilidad:

El éster de pinacol del ácido isopropenilborónico es insoluble en agua, pero es soluble en una variedad de solventes orgánicos, como cetonas, ésteres, alcoholes, etc.

Métodos de síntesis:

(1) Utilizando 2-bromopropileno como materia prima, primero prepare un reactivo de Grignard, reaccione con borato de trimetilo para generar ácido isopropenilborónico y luego reaccione con pinacol para obtener éster de pinacol de ácido isopropenilborónico;

 

(2) El 2-bromopropileno y el éster de ácido bis-borónico experimentan una reacción de acoplamiento de Suzuki para formar un éster;

 

(3) El 2-bromopropileno reacciona con litio metálico y diisopropilaminoborano para generar diisopropilaminoisopropenilborano, que reacciona directamente con el diol sin extinción ni postratamiento. Tras la reacción, se obtiene éster de pinacol del ácido isopropenilborónico por destilación al vacío.

 

(4) La acetona y el éster de ácido bis-borónico se hacen reaccionar con el reactivo de carbeno de cobre para generar un producto de diboración geminal, que luego se elimina con ácido p-toluenosulfónico y luego se hace reaccionar con pinacol en un recipiente para obtener el éster de pinacol de ácido isopropenilborónico.

合成路线 - IPBC

Presupuesto:

Elementos de prueba Presupuesto
Apariencia Líquido incoloro a amarillo pálido
Pureza (GC) No menos del 99%
Inhibición (Área GC BHT%) No más del 1,0%
HNMR Conforme
Contenido de agua (KF) No más del 0,5%

Aplicaciones:

El éster de pinacol del ácido isopropenilborónico, como importante auxiliar de acoplamiento en el acoplamiento de Suzuki, se utiliza para sintetizar inhibidores de la fosfodiesterasa 2 de la pirimidina cetona amida para el tratamiento de trastornos del sistema nervioso central. Debido a la estructura especial del isopropenilo, se ha convertido en una materia prima indispensable en la síntesis de fármacos.

 

El éster de pinacol del ácido isopropenilborónico también se utiliza en la preparación de materiales funcionales optoelectrónicos.

Embalaje:

1 kg/botella, 10 kg/tambor, 25 kg/tambor o según los requisitos específicos de los clientes.

Condiciones de almacenamiento:

Conservar en un recipiente cerrado y sellado lleno de nitrógeno a una temperatura ≤ 30°C y una humedad ≤ 75% HR; proteger del calor, la luz y el oxígeno.

Duración:

36 meses si se almacena en las condiciones mencionadas anteriormente.


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