2-Metil-2-propanosulfinamida
Breve introducción:
La 2-metil-2-propanosulfinamida, también conocida como 2-metilpropano-2-sulfinamida o (S)-tert-butanosulfinamida, es un compuesto con una fórmula molecular de C4H11NOS y un peso molecular de 121,2012.
La 2-metil-2-propanosulfinamida es un nuevo tipo de intermedio farmacéutico y una fuente quiral clave para la síntesis de aminas quirales. No solo se utiliza ampliamente en la síntesis de fármacos quirales, sino que también puede emplearse como ligando quiral para inducir reacciones de síntesis catalítica asimétrica.
Características:
Como auxiliar quiral, la terc-butilsulfinamida tiene las siguientes ventajas:
(1) Es fácil formar iminas con varios aldehídos o cetonas;
(2) Debido a la activación del grupo terc-butilsulfenilo, la imina generada es más electrofílica y más fácil de reaccionar con reactivos nucleofílicos o ser reducida por reactivos de boro metálico, lo que induce una alta diastereoselectividad;
(3) En el producto de adición, el grupo terc-butilsulfenilo también es un buen grupo protector que puede tolerar bases fuertes, metales de transición, etc. en la reacción;
(4) En condiciones ácidas, el grupo terc-butilsulfenilo es fácil de eliminar y el clorhidrato resultante se puede purificar con solventes de éter con un rendimiento casi cuantitativo.
Ruta sintética:
Se utiliza mercaptano de terc-butilo como materia prima, se oxida mediante un catalizador y peróxido de hidrógeno y luego se lleva a cabo una oxidación asimétrica mediante peróxido de hidrógeno, un catalizador de vanadio y un ligando quiral para obtener tiosulfinato de terc-butilo quiral y, luego, se obtiene terc-butilsulfinamida ópticamente pura en condiciones de enfriamiento profundo utilizando amoníaco líquido, litio metálico y nitrato férrico.
Especificaciones de nuestra 2-metil-2-propanosulfinamida (terc-butilsulfinamida):
| Elementos de prueba | Presupuesto |
| Apariencia | Sólido de color blanco a blanquecino |
| Pureza (LC-220nm) | No menos del 99% |
| EE | No más del 10% |
| Contenido de agua (KF) | No más del 0,5% |
| HNMR | Conforme |
| Solubilidad (ACN) | No menos de 10 mg/mL (solución transparente) |
Aplicaciones:
1) Se utiliza para sintetizar 4-sulfoniliminopiperidina;
2) La terc-butilsulfinamida puede reaccionar con el reactivo de Grignard de bencilo para formar 4-bencil-4-aminopiperidina, un importante componente farmacéutico;
3) La terc-butilsulfinamida también se puede utilizar para insertar metileno en sulfonil iminas derivatizadas para preparar N-tosilaziridina.
Embalaje:
1 kg/bolsa de papel de aluminio, 5 kg/caja de cartón, 10 kg/caja de cartón, 25 kg/tambor de fibra o según los requisitos específicos de los clientes.
Condiciones de almacenamiento:
Conservar en un recipiente cerrado y sellado a una temperatura ≤ 30°C y una humedad ≤ 75% HR; proteger del calor, la luz y el oxígeno.
Duración:
12 meses si se almacena en las condiciones mencionadas anteriormente.
