Isopropenylboronsäure-Pinakolester
Kurze Einleitung:
Isopropenylboronsäurepinakolester, auch bekannt als IPBC (CAS-Nummer 126726-62-3), ist eine häufig verwendete organische Boratesterverbindung. Es handelt sich um eine farblose oder hellgelbe Flüssigkeit mit einem schwachen, speziellen Geruch.
Löslichkeit:
Isopropenylboronsäurepinakolester ist in Wasser unlöslich, jedoch in einer Vielzahl organischer Lösungsmittel wie Ketonen, Estern, Alkoholen usw. löslich.
Synthesemethoden:
(1) Aus 2-Brompropylen als Ausgangsmaterial wird zunächst ein Grignard-Reagenz hergestellt, mit Trimethylborat zur Bildung von Isopropenylboronsäure umgesetzt und anschließend mit Pinakol zum Erhalt des Pinakolesters der Isopropenylboronsäure umgesetzt.
(2) 2-Brompropylen und Bisboronsäureester unterliegen einer Suzuki-Kupplungsreaktion zur Bildung des Esters;
(3) 2-Brompropylen reagiert mit metallischem Lithium und Diisopropylaminoboran zu Diisopropylaminoisopropenylboran, das ohne Abschrecken und Nachbehandlung direkt mit Diol umgesetzt wird. Nach der Reaktion wird durch Vakuumdestillation der Isopropenylboronsäurepinakolester gewonnen.
(4) Aceton und Bisboronsäureester werden mit Kupfercarbenreagenz umgesetzt, um ein geminales Diborierungsprodukt zu erzeugen, das dann durch p-Toluolsulfonsäure eliminiert und dann in einem Topf mit Pinakol umgesetzt wird, um Isopropenylboronsäurepinakolester zu erhalten.
Spezifikationen:
| Testgegenstände | Technische Daten |
| Aussehen | Farblose bis hellgelbe Flüssigkeit |
| Reinheit (GC) | Nicht weniger als 99 % |
| Hemmung (BHT GC-Fläche %) | Nicht mehr als 1,0 % |
| HNMR | Konform |
| Wassergehalt (KF) | Nicht mehr als 0,5 % |
Anwendungen:
Isopropenylboronsäurepinakolester wird als wichtiges Kupplungshilfsmittel bei der Suzuki-Kupplung zur Synthese von Pyrimidinketonamid-Phosphodiesterase-2-Hemmern zur Behandlung von Erkrankungen des Zentralnervensystems verwendet. Aufgrund der besonderen Struktur von Isopropenyl ist es zu einem unverzichtbaren Rohstoff in der Arzneimittelsynthese geworden.
Isopropenylboronsäurepinakolester wird auch bei der Herstellung optoelektronischer Funktionsmaterialien verwendet.
Verpackung:
1 kg/Flasche, 10 kg/Fass, 25 kg/Fass oder gemäß den spezifischen Anforderungen des Kunden.
Lagerbedingungen:
In einem verschlossenen, ungeöffneten Behälter mit Stickstoff bei einer Temperatur ≤ 30 °C und einer relativen Luftfeuchtigkeit ≤ 75 % lagern; vor Hitze, Licht und Sauerstoff schützen.
Haltbarkeit:
36 Monate bei Lagerung unter den oben genannten Bedingungen.
